СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА
![СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА](/studies-raw/img/12531.php.jpg "СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА")
Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.
В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.
Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 1800С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.
Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 1500С.
Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.
Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.
Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.
В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н6, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH2 приводит к низкопольному смещению сигналов Н7 и Н5 по сравнению с пирролоакридином.
В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см-1.
В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.
В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.
Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.
Статья в формате PDF
132 KB...
28 04 2024 2:38:23
Статья в формате PDF
125 KB...
27 04 2024 13:34:39
Статья в формате PDF
106 KB...
26 04 2024 21:59:53
Статья в формате PDF
262 KB...
25 04 2024 9:40:14
Статья в формате PDF 253 KB...
24 04 2024 7:20:24
Статья в формате PDF
150 KB...
23 04 2024 8:41:27
Статья в формате PDF
119 KB...
22 04 2024 12:55:31
Статья в формате PDF
111 KB...
21 04 2024 11:46:10
Статья в формате PDF
106 KB...
20 04 2024 18:15:40
Статья в формате PDF
331 KB...
19 04 2024 21:59:37
Статья в формате PDF
113 KB...
18 04 2024 20:26:54
Статья в формате PDF
138 KB...
17 04 2024 23:29:37
Статья в формате PDF
233 KB...
16 04 2024 13:56:33
Статья в формате PDF
113 KB...
15 04 2024 0:32:38
Статья в формате PDF
124 KB...
14 04 2024 15:48:22
Статья в формате PDF
111 KB...
13 04 2024 2:30:23
Образовательные организации и части (студенты, профессорско-преподавательский состав, учебно-вспомогательный персонал и др.) вполне можно представить как популяции. Цель статьи – показать возможности идентификации результатов деятельности вузов биотехническим законом. В каждый момент времени могут образовываться популяции (отличники, середняки и т.д.) или по кастам (преподаватели и др.) по успеваемости в жизни. Рассмотрены распределения результатов тестирования студентов по учебным дисциплинам по общеизвестной шкале 2, 3, 4 и 5.
...
12 04 2024 19:42:27
Статья в формате PDF
317 KB...
11 04 2024 19:38:17
Статья в формате PDF
303 KB...
10 04 2024 16:42:20
Статья в формате PDF
136 KB...
09 04 2024 18:38:57
Статья в формате PDF
282 KB...
08 04 2024 23:54:55
Статья в формате PDF
109 KB...
07 04 2024 7:30:27
Статья в формате PDF
255 KB...
06 04 2024 9:56:35
Статья в формате PDF
136 KB...
04 04 2024 12:36:31
Обсуждается сезонность рождения больных шизофренией. Исследовав 2017 случаев заболевания, авторы отмечают сезонность и гендерные различия в рождении больных шизофренией. Высказывается предположение, что одной из причин сезонных колебаний рождаемости больных, у мужчин, может быть патогенное действие вирусной инфекции на головной мозг плода во втором триместре беременности.
...
02 04 2024 18:52:26
Статья в формате PDF
128 KB...
01 04 2024 6:56:45
Статья в формате PDF
251 KB...
31 03 2024 7:18:37
Статья в формате PDF
114 KB...
30 03 2024 13:27:19
Наиболее универсальное объяснение причин внешней торговли дано Э. Хекшером и Б. Олином: страна предлагает на международные рынки те блага, создание которых требует относительно изобильного для данной страны фактора производства. Развивая их идею, можно предположить, что это только начальный этап – этап формирования за счет экспортных доходов запасов фактора «капитал», стратегического в условиях НТП. В настоящее время участие в международной торговле уже используется отдельными странами как наиболее эффективный способ реализации собственных долгосрочных интересов. Мы остановились на примере Китая.
...
29 03 2024 6:46:59
Статья в формате PDF
109 KB...
28 03 2024 23:27:17
Статья в формате PDF
317 KB...
27 03 2024 13:11:23
Статья в формате PDF
119 KB...
26 03 2024 22:52:29
Статья в формате PDF
111 KB...
25 03 2024 16:58:24
Статья в формате PDF
118 KB...
24 03 2024 21:31:33
Статья в формате PDF
242 KB...
23 03 2024 20:23:40
Статья в формате PDF
99 KB...
22 03 2024 7:42:40
Экспериментально показано, что получать электроэнергию из атмосферы можно, используя параметрические процессы, возникающие в атмосфере при электрической поляризации молекул воздуха. Вертикальный градиент электрического поля Земли при этом не играет роли, поэтому антенну можно располагать вблизи поверхности Земли, что существенно упрощает приёмник электроэнергии. ...
21 03 2024 4:35:15
Статья в формате PDF
113 KB...
20 03 2024 5:20:19
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
