РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ
В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.
Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).
В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.
Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.
Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.
Статья в формате PDF 112 KB...
28 04 2024 15:52:20
Статья в формате PDF 102 KB...
27 04 2024 6:40:12
Статья в формате PDF 112 KB...
26 04 2024 15:43:56
Статья в формате PDF 102 KB...
24 04 2024 19:30:56
Статья в формате PDF 362 KB...
23 04 2024 4:54:32
Статья в формате PDF 494 KB...
22 04 2024 9:24:57
Статья в формате PDF 107 KB...
21 04 2024 8:35:31
Статья в формате PDF 130 KB...
20 04 2024 4:15:58
Статья в формате PDF 359 KB...
18 04 2024 2:26:37
Статья в формате PDF 109 KB...
17 04 2024 7:44:46
Статья в формате PDF 353 KB...
16 04 2024 7:37:43
15 04 2024 2:56:14
Рассмотренные в статье особенности геологического строения и металлогении Восточной Тувы, в пределах которой сосредоточены перспективные объекты золото-медно-молибден-порфировой рудной формации, позволяют выделить золото-медно-молибденовую провинцию площадью около 70 тыс. км2. Приведена технология обогащения руды, которая обеспечивает высокие показатели извлечения золота, серебра, меди (общее извлечение в концентраты Au – 99,2 %, Ag – 92,0 %, Cu – 80,2 %). Полученный концентрат хаpaктеризуется высокими содержаниями меди (50 %), а также золота и серебра, что позволяет относить концентрат к медным концентратам высшей марки КМО (ГОСТ 48-77-74). ...
14 04 2024 15:58:41
Статья в формате PDF 262 KB...
13 04 2024 5:29:44
Статья в формате PDF 148 KB...
12 04 2024 23:14:16
Статья в формате PDF 152 KB...
10 04 2024 20:17:57
Статья в формате PDF 235 KB...
09 04 2024 8:50:41
Статья в формате PDF 111 KB...
07 04 2024 6:26:48
Статья в формате PDF 116 KB...
06 04 2024 9:51:13
Статья в формате PDF 101 KB...
05 04 2024 9:19:20
04 04 2024 1:35:37
Статья в формате PDF 113 KB...
03 04 2024 10:12:33
Статья в формате PDF 124 KB...
02 04 2024 4:35:42
Статья в формате PDF 275 KB...
01 04 2024 13:43:18
Уголовный кодекс РФ предусматривает ответственность за незаконное получение кредита (ст. 176). Несмотря на достаточно длительный срок существования данной нормы и устойчивую пpaктику привлечения к уголовной ответственности за данное деяние в науке остается много дискуссионных вопросов, касающихся конструкции состава преступления, предусмотренного ст. 176 УК РФ, а также субъекта данного преступления. В результате проведенного исследования предлагается новая редакция ч. 1 ст. 176 УК РФ. ...
31 03 2024 16:26:18
Статья в формате PDF 393 KB...
30 03 2024 12:16:45
Статья в формате PDF 138 KB...
28 03 2024 0:24:36
Статья в формате PDF 113 KB...
27 03 2024 19:40:38
Статья в формате PDF 218 KB...
25 03 2024 3:29:27
Статья в формате PDF 274 KB...
24 03 2024 14:18:25
22 03 2024 9:23:31
Статья в формате PDF 119 KB...
21 03 2024 3:36:13
Статья в формате PDF 131 KB...
20 03 2024 5:42:44
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::