РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ > Полезные советы
Тысяча полезных мелочей    

РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

Егорова А.Ю. Тимофеева З.Ю. Статья в формате PDF 100 KB

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.

Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).

В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.

Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.

Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.



КУЛЬТУРОЛОГИЯ (учебно-методическое пособие)

КУЛЬТУРОЛОГИЯ (учебно-методическое пособие) Статья в формате PDF 123 KB...

25 04 2024 1:41:14

ИЗМЕНЕНИЕ СВОЙСТВ KNO3 В ПОРАХ МАЛЫХ РАЗМЕРОВ

ИЗМЕНЕНИЕ СВОЙСТВ KNO3 В ПОРАХ МАЛЫХ РАЗМЕРОВ Статья в формате PDF 282 KB...

19 04 2024 15:46:50

ЗОЛОТО-МЕДЬ-МОЛИБДЕН-ПОРФИРОВЫЕ РУДЫ

ЗОЛОТО-МЕДЬ-МОЛИБДЕН-ПОРФИРОВЫЕ РУДЫ Рассмотренные  в  статье  особенности  геологического  строения и металлогении Восточной Тувы, в пределах которой сосредоточены  перспективные  объекты  золото-медно-молибден-порфировой рудной  формации,  позволяют  выделить  золото-медно-молибденовую  провинцию  площадью  около 70  тыс. км2. Приведена технология  обогащения  руды,  которая  обеспечивает  высокие  показатели  извлечения  золота, серебра, меди (общее  извлечение  в  концентраты  Au – 99,2 %, Ag – 92,0 %, Cu – 80,2 %). Полученный  концентрат  хаpaктеризуется  высокими  содержаниями  меди (50 %), а также  золота  и  серебра, что  позволяет  относить концентрат  к  медным  концентратам  высшей  марки  КМО (ГОСТ 48-77-74). ...

14 04 2024 15:58:41

ВНЕГАСТРАЛЬНЫЕ ПРОЯВЛЕНИЯ ХЕЛИКОБАКТЕРИОЗА

ВНЕГАСТРАЛЬНЫЕ ПРОЯВЛЕНИЯ ХЕЛИКОБАКТЕРИОЗА Статья в формате PDF 504 KB...

11 04 2024 7:14:29

ОПТИМИЗАЦИОННАЯ МОДЕЛЬ НАЛОГООБЛОЖЕНИЯ

ОПТИМИЗАЦИОННАЯ МОДЕЛЬ НАЛОГООБЛОЖЕНИЯ Статья в формате PDF 99 KB...

08 04 2024 21:25:54

СПОРНЫЕ ВОПРОСЫ УГОЛОВНОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТИ ЗА НЕЗАКОННОЕ ПОЛУЧЕНИЕ КРЕДИТА

СПОРНЫЕ ВОПРОСЫ УГОЛОВНОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТИ ЗА НЕЗАКОННОЕ ПОЛУЧЕНИЕ КРЕДИТА Уголовный кодекс РФ предусматривает ответственность за незаконное получение кредита (ст. 176). Несмотря на достаточно длительный срок существования данной нормы и устойчивую пpaктику привлечения к уголовной ответственности за данное деяние в науке остается много дискуссионных вопросов, касающихся конструкции состава преступления, предусмотренного ст. 176 УК РФ, а также субъекта данного преступления. В результате проведенного исследования предлагается новая редакция ч. 1 ст. 176 УК РФ. ...

31 03 2024 16:26:18

ТИПИЗАЦИЯ ГРАНИТОИДОВ НА ОСНОВЕ СОСТАВОВ БИОТИТОВ

ТИПИЗАЦИЯ ГРАНИТОИДОВ НА ОСНОВЕ СОСТАВОВ БИОТИТОВ Статья в формате PDF 393 KB...

30 03 2024 12:16:45

КОМПЕТЕНТНОСТНЫЙ ПОДХОД В ОБРАЗОВАНИИ

КОМПЕТЕНТНОСТНЫЙ ПОДХОД В ОБРАЗОВАНИИ Статья в формате PDF 245 KB...

29 03 2024 10:14:56

ОБЪЕКТ И ПРЕДМЕТ НАУКИ

ОБЪЕКТ И ПРЕДМЕТ НАУКИ Статья в формате PDF 129 KB...

26 03 2024 20:59:21

ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ ЙОДСОДЕРЖАЩЕЙ ДОБАВКИ

ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ ЙОДСОДЕРЖАЩЕЙ ДОБАВКИ Статья в формате PDF 134 KB...

23 03 2024 16:50:47

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::